1997年,廖凡结业于上海戏剧学院。后参演《半生缘》、《爱情的犀牛》等话剧,磨练了他的演技。
2004年,廖凡主演影片《绿帽子》,并凭仗该片获得2005年第十八届新加坡世界影片节最好男演员奖。
2008年,廖凡主演影片《一半是海水一半是火焰》。在这部根据王朔同名小说改编的影片里扮演一位“坏到极致、混到极致”的皮条客。并凭仗该影片获得第45届台湾影片金马奖最好男主角提名。
2009年,与刘嘉玲合演影片《用心跳》。同年出演电视剧《生死线》欧阳山川一角,饰 演电视剧《谍影重重之上海》阎天。
2010年,参演姜文导演的影片《让枪弹飞》,扮演麻匪老三。
2011年,廖凡参演影片《建党伟业》,扮演大将军朱德。同年与张歆艺一道出演电视剧《风声传奇》,在其间扮演潘。出演影片《失恋33天》青年陈老师一角。
2012年,参演成龙导演的影片《十二生肖》,在其间扮演David。
2013年11月,在电视剧《咱们这拨人》扮演王大亮。
2014年2月16日清晨,廖凡凭仗《白日烟火》获第64届柏林影片节影帝。